Ciri-ciri amina yang paling penting adalah adanya pasangan elektron bebas. Nitrogen amina mempunyai orbital hibrida sp3 dan pasangan elektron bebasnya menempati salah satu orbital hibrida sp3 tersebut. Hasilnya merupakan sturktur piramida trigonal dengan subtituen pada dasar piramida.
Titik cair dan titik didih amina tinggi karena adanya ikatan hidrogen. Pola ikatan hidrogennya sama dengan pola ikatan hidrogen pada air dan alkohol.
Basa adalah penerima proton dan penyumbang elektron. Amina bersifat basa karena dapat memberikan pasangan elektron bebasnya pada proton. Makin besar konstanta basa berarti makin banyak spesies yang berada dalam bentuk terprotonasi sehingga didapatkan basa yang lebih baik; pKb = -log Kb, sehingga makin kecil nilai pKb, makin kuat asam tersebut.
Arilamina cenderung merupakan basa yang kurang kuat. Dalam keadaan tidak terprotonasi, molekul distabilkan oleh resonansi dengan cincin benzena. Namun demikian, bila pasangan elektron bebas diberikan pada proton, delokalisasi elektron pada cincin benzena tidak lagi terjadi dan oleh karena itu molekul akan kehilangan stabilitas delokalisasinya.
Pengaruh yang sama juga menurunkan kebasaan nitrogen amida. Nitrogen terlibat dalam delokalisasi melalui gugus karbonil. Bila terjadi protonasi, tidak terjadi interaksi resonansi yang membuat keadaan stabil. Dengan demikian, nitrogen amida tidak bersifat basa. Pada kenyatannya, bila amida bereaksi dengan asam, oksigen karbonil akan diprotonasi karena kerapatan elektron yang tinggi disekitar oksigen.
Karena kebasaan nitrogen amida serta adanya pasangan elektron bebas ini juga atom nitrogen mampu menstabilkan karbokation yang berdekatan dan memudahkan pembentukannya. Pasangan elektron bebas menempati orbital sp3 dari orbital hibrida nitrogen, yang berjajar dengan orbital p kosong karbokation yang berdekatan dan memberikan elektron pada iaktan C-N untuk membantu menyebarkan muatan.
sumber : Intisari Kimia Organik by Stephen Bresnick, M.D
